考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 

一、根据结构式命名或写出结构式（10小题，每题2分，共20分）

7. 请画出反-1,2-二甲基环己烷的优势构象。

8. 请写出3-乙基-2,6-辛二烯-4-炔的结构式。

9. 请写出4,5-二氯邻苯二甲酸酐的结构式。

10. 请写出6-甲基吡啶-3-磺酸的结构式。

二、简答题（4小题，每小题2分，共8分）

1. 如何鉴别化合物中稳定的烯醇结构？

2. 吡咯为什么具有弱酸性,它的碱性比苯胺还要弱?

3. 用简单方法鉴别下列化合物：1-氯丁烷、1,1-二氯丁烷和1,1,1-三氯丁烷。

4. 二甲基亚砜、丙酮、DMF通常被认为是Lewis碱性溶剂，为什么？

三、选择题，可能不只一个答案（16小题，每小题2分，共32分）

1、光照下烷烃卤代反应是通过何种中间体进行的（  ）

A. 碳负离子     B. 自由基     C.  碳正离子     D. 无

2、下列物质进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的是（  ）

A. (CH3)3CCH2CH3  B. CH3CH2CH2CH3  C. (CH3CH2)2CHCH3   D. (CH3)2CHCH2CH2CH3

3、下列化合物中，不符合Hückel规则的是（  ）

A. 环戊二烯负离子；   B. 环丙稀正离子；   C. 吡喃；   D. 吡啶

4、卤代烷与NaOH在水合乙醇混合物中反应，属于SN2反应历程特征的是（  ）

A. 重排反应                        B. 产物构型发生瓦尔登反转

C. 增加NaOH浓度对反应速度无影响  D. 叔卤烷反应速度快于伯卤烷

5、与下列哪些溶液作用产生沉淀（  ）

A. 硝酸银的氨溶液     B. 三氯化铁     C.  氯化亚铜的氨溶液     D. 酸性KMnO4溶液

6、下列化合物进行硝化反应的速率快慢排序是（  ）

①    ② ③ ④ 

A. ③＞④＞①＞②    B. ④＞③＞①＞②    C.  ①＞③＞④＞②    D. ④＞②＞①＞③

7、下列化合物中，沸点最高的是（  ）

8、外消旋体的熔点比其左旋体化合物的熔点（  ）

A. 高  B. 相等  C. 低  D. 无法判断

9、某化合物的IR谱显示在1715 cm-1处有强吸收峰,此化合物是（  ）

A. 2-戊醇   B. 3-甲基-2-戊酮   C. 2-甲基-2-戊烯   D. 2-甲基-3-戊胺

10、下列说法中正确的是（  ）

A. 质谱中母离子峰就是基准峰  B. 氢原子周围的电子云密度越大, 化学位移值越大

C. 化合物的紫外吸收随共轭体系增长波长变短  D. 通过质谱中母离子峰质荷比测得分子量

11、用于鉴别糖是否具有还原性的化学试剂是（  ）

A. 双缩脲试剂    B. 水合茚三酮   C. Fehling 试剂  D. 苏丹III溶液

12、下列化合物与Lucas试剂作用速度最快的是（  ）

A.  CH3CH2CH2OH  B.  (CH3)3CCH2Br  C.  PhCH2OH  D.  (CH3)2CHOH

13、下列化合物酸性最强的是（  ）

A. 对氯苯酚     B.  对硝基苯酚     C. 对甲基苯酚   D. 2,4-二硝基苯酚    

14、化合物CH3CH2COCH(CH3)2的质子核磁共振谱中有几组峰？（  ）

A. 2组      B. 3组     C. 5组    D. 4组      

15、重氮化反应必须低温进行的原因是（  ）

A. 防止重氮盐分解   B. 防止偶合反应   C. 防止亚硝酸分解   D. 防止爆炸

16、叔丁氧羰基(Boc)常用来保护氨基, 可用于脱除Boc的反应是（  ）

A. 催化氢化  B. HBr/EtOAc  C. 哌啶/DMF  D. 三氟醋酸

四、完成下列反应，必要时请注明主次产物和立体化学（14小题，每空格2分，共40分）

五、综合解析题（4小题，共30分）

1、（8分）实验室制备正溴丁烷通常采用如下反应：

已知分析纯正溴丁烷为无色透明液体，沸点101.6°C，折光率1.4399。请回答如下问题：

(1) 试叙述该实验的主要操作过程。

(2) 实验中可能的副产物是什么？有哪些措施可以提高反应收率？

(3) 粗产品该如何纯化，如何鉴定产品？

2、（12分）某化合物A（C9H10），其1H NMR为d: 2.3 (s, 3H), 5.0 (m, 3H), 7.0 (m, 4H)。其中s表示单重峰，m表示多重峰。A经臭氧氧化后再用过氧化氢氧化得化合物B，B的1H NMR为d: 2.3 (s, 3H), 7.2 (m, 4H), 12.0 (s, 1H)。B经氧化后得化合物C，其分子式经质谱鉴定为C8H6O4。其1H NMR为d: 7.4 (m, 4H), 12.0 (s, 2H)。C在P2O5作用下可以脱水得化合物D，其分子式为C8H4O3。试推断A、B、C、D的结构式，并写出推断过程。

3、（5分）请给出合理的反应机理解释如下反应：

4、（5分）试写出下面反应的机理： 

六、设计合成题（3小题，共20分）

1、（7分）由甲苯合成1-(p-甲氧苯基)-2-甲基-2-丙醇。

2、(6分)由2-甲基丙醛合成如下化合物，其它试剂任选。

3、（7分）盐酸达可罗宁为氨基酮类局麻药，麻醉作用持久，对粘膜穿透力强，作用迅速，可作表面麻醉，其毒性比普鲁卡因低。请以苯酚为起始原料，合成盐酸达可罗宁。

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