考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。
一、写出结构式或根据结构式命名（10小题，每题2分，共20分）
7. 请画出反-1-叔丁基-3-异丙基环己烷的优势构象。
8. 请写出一硝化后只得到一种产物的二溴苯结构式。
9. 请写出含有三个或三个以上伯碳的最简单烷烃化合物的结构式。
10. 请写出分子式为C2H5NO的高沸点（>150°C）有机物的结构式。
二、简答题（4小题，每小题2分，共8分）
1. ArOR在HI作用下醚键断裂给出RI和ArOH，为什么？
2. 试比较乙烷、乙烯和乙炔酸性大小，并解释差异的内在原因。
3. 乙酸中含有结构，但并不发生碘仿反应，为什么？
4. 用简单方法鉴别下列化合物：乙醇、乙醛、正丙醇、苯甲醛。
三、选择题，可能不只一个答案（16小题，每小题2分，共32分）
1、请问具有C4H8O分子式结构的、不含碳碳双键的构造异构体有多少种？（ ）
A. 3 B. 4 C. 8 D. 6
2、请选出以下具有最大pKa值的化合物（ ）
A. 对甲基苯酚 B. 苯甲酸 C. 3-甲基-2-丁酮 D. 环己醇
3、以下结构中不含共轭结构的是:（ ）
A. 苯甲醛； B. 丙二烯； C. 丁烯酮； D. 1,3-丁二烯
4、烯烃进行卤代反应的中间体是（ ）
A. 碳正离子 B. 碳负离子 C. 碳烯 D. 碳自由基
5、用AgNO3或AgCN等试剂与卤代烃作用，进行的是什么类型反应？（ ）
A. SN1 B. SN2 C. E1 D. E2
6、下列化合物进行硝化反应时，反应速率最快的是（ ）
A. 茴香醚 B. 硫代茴香醚 C. 甲苯 D. 氯苯
7、下列化合物与PhSO2Cl反应后，能在NaOH溶液中形成清亮溶液的是（ ）
A. n-Pr2NH; B. n-Pr 3N; C. n-Pr 3NH+Cl-; D. n-Pr NH2
8、下列化合物为R-构型的是（ ）
A. B.
C.
D.
9、下列化合物可以发生自身羟醛缩合反应的是（ ）
A HCHO B CH3CH2CH(CH3)CHO C D 呋喃甲醛
10、请问以下立体结构中，那个的旋光值不为零（ ）
(A) (B)
(C)
(D)
11、化合物CH3CH2COCH(CH3)2的质子核磁共振谱中有几组峰？（ ）
A. 2组 B. 3组 C. 4组 D. 5组
12、请选出键能最大的选项（ ）
(A). (B).
(C).
(D).
13、请选出不含有孤对电子的结构（ ）
A. 甲苯 B. 甲硫醚 C. 水 D. 三苯基膦
14、用于鉴别糖是否具有还原性的化学试剂是（ ）
A. 双缩脲试剂 B. Fehling 试剂 C. 水合茚三酮 D. 苏丹III溶液
15、室温条件下，除去少量噻吩的方法是加入浓硫酸，震荡，分离。其原因是（ ）
A. 苯易溶于浓硫酸; B. 噻吩溶于浓硫酸; C. 噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸; D. 苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于浓硫酸
16、1-戊炔与下列哪些溶液产生沉淀？（ ）
A. 硝酸银的氨溶液; B. 三氯化铁; C. 酸性KMnO4溶液; D. 氯化亚铜的氨溶液
四、完成下列反应，并注明主次产物和立体化学（13小题，每空格2分，共40分）
五、综合解析题（4小题，共30分）
1、（8分）苯甲醇和苯甲酸可以以苯甲醛为原料合成：
已知苯甲醇为无色透明液体，沸点204°C；苯甲酸溶于热水，微溶于冷水，熔点122.4°C。请回答如下问题：
(1) 试叙述该实验的主要操作过程。
(2) 实验成败的关键是什么？如何分离苯甲醇和微量苯甲醛？
(3) 苯甲醇和苯甲酸如何分离纯化？
2、（12分）某化合物A，分子式为C4H7ClO2，其1H NMR中有a、b、c三组峰。a在d1.25处有三重峰，b在d3.95处有单峰，c在d4.21处有一四重峰，其IR谱在1730 cm-1处有强的吸收峰。化合物B的分子式为C5H10O, 其1H NMR中有a¢、b¢两组峰，a¢在d1.05处有三重峰，b¢在d2.47处有一个四重峰，其IR谱在1700 cm-1处有特征吸收峰。A与B在Zn作用下，于苯中反应，然后水解得化合物C（C9H18O3）。C在H+的催化作用下加热得到D（C9H16O2），C先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物E（C7H14O3）。试推断A、B、C、D、E的结构，并写出推断过程及各步反应式。
3、（5分）环己基甲酰胺在甲醇中用溴和甲醇钠处理时，得到的产物是N-环己基氨基甲酸甲酯，试提出反应历程，并加以说明。
4、（5分）试写出下面反应的历程：
六、设计合成题（3小题，共20分）
1、（5分）由叔丁苯合成3-溴代叔丁苯。
2、(7分)由不大于4个碳的有机化合物为原料合成5,5-二甲基-1,3-环己二酮。
3、（8分）达卡巴嗪作为细胞非特异性药物有着广谱的抗癌活性，能够抑制肉瘤S180、白血病L1210及腺癌755，一直以来是临床上用于治疗恶性黑色素瘤的首选药物。其工业合成路线中，中间体5-氨基-4-咪唑甲酰胺的获得是合成路线成功的关键。试以3个碳以下的有机化合物为原料，设计合成5-氨基-4-咪唑甲酰胺。
（全卷完，以下空白）
考研高分咨询新祥旭罗老师
电话/微信：13701149740
咨询QQ：3219057729
